Historia Showtime! Uta no Oneesan datte Shitai zaczyna się, gdy Shouji Fujimoto, owdowiały samotny ojciec, który aspiruje do bycia autorem książek obrazkowych, spotyka Minami Takasaki, śpiewającą idolkę w edukacyjnym programie dla dzieci Oneesan to Utaou! (Zaśpiewajmy Razem z Siostrzyczką!), poza pracą. Jako telewizyjna idolka dla dzieci, Minami jest samotna w życiu prywatnym i nie wolno jej się zakochać. Wszelkie skandale są absolutnie zakazane. Tak zaczyna się dorosła historia miłosna z piosenkarką.

Adaptacji mangi "Himitsu no Kichi Akatsuki" autorstwa Kichirock, każdy odcinek przedstawia po dwie historie z mangi.

Uwodzicielska Ginko spędza dni w dzielnicy czerwonych latarni Yoshibara, przymilając mężczyzn za pieniądze. Pewnego dnia, wędrowny handlarz wpada Ginko w oko, a ona uświadamia sobie, że lata temu był chłopcem, który uratował jej życie, jak również pierwszym człowiekiem, na którego spojrzała i obiektem jej uczuć. Problem w tym, że Ginko jest lisim duchem zwanym Ayakashi, a jej miłość do Yuujiro jest zabroniona. Wiedząc, że nie może być z Yuujiro dla jego bezpieczeństwa, Ginko uciekła i skończyła jako kurtyzana. W międzyczasie Yuujiro, który nigdy nie zapomniał o Ginko, został wędrownym handlarzem, aby móc ją odnaleźć.

Część 1: Wreszcie dzielny bohater dotarł do ostatecznego starcia z królem demonów... Jednakże bohater gubi się w zamku Króla Demonów i przypadkiem odnajduje tajne pomieszczenie. Sprawdzając to pomieszczenia natrafia na zabawki dla dorosłych kobiet... W tym momencie do tajnego pokoju przybywa królowa demonów.... Część 2: Próba rozmowy z piękną Yuruko zostaje gwałtownie przerwana przez jej ordynarną przyjaciółkę... Po tym Yuruko wychodzi gdzieś z jego przyjacielem, Yario... Nie mając wybory Ota musi zaopiekować się pianą galką...

Tajemnicze Onahole, które dotarło do głównego bohatera, Ayachiego, wciąż nękanego w szkole, w której prawie nie było chłopców, przez dziewczyny z klasy. Onahole umożliwia uprawianie prawdziwego seksu z konkretną dziewczyną, o której się pomyśli. Teraz zaczyna się dramat erotycznej zemsty na dziewczynach z klasy.

Kon Katakura rzadko uczęszcza na zajęcia, ale kiedy już to robi, jej zachowanie jest złe, a wyniki w nauce mierne. Kiedy w klasie pojawia się nowy nauczyciel Kurosawa, wkrótce nawiązuje się między nimi zażyła relacja. Poprzez wzloty i upadki para stara się zdefiniować swoje uczucia do siebie nawzajem. Jedynym sposobem, w jaki są w stanie zamanifestować swoje uczucie, jest namiętny stosunek seksualny, któremu oddają się dzień i noc. Kon przeprowadza się do mieszkania swojego nowego chłopaka, unikając rodziny i kolegów z klasy, próbując znaleźć sens w ich połowicznym i pobieżnym związku.

Zawalił się sufit i z drugiego piętra wypadła dziewczyna?! Sousuke mieszka w zrujnowanym apartamentowcu, gdzie jego jedynym pocieszeniem jest to, że właścicielka jest piękną kobietą, a dziewczyna, która mieszka nad nim, jest urocza. Jednak pewnego dnia sufit nad nim skrzypi i... Bang! Z drugiego piętra, bezpośrednio nad nim, spada na niego urocza dziewczyna...! W erotycznym spotkaniu, które można zakwalifikować jedynie jako cud, serca i ciała zostają połączone przez przypadek. Z jakiegoś powodu chłopak zaczyna mieszkać z obiema pięknymi kobietami! Pod jednym dachem, co się stanie z tym zatłoczonym trójkątem miłosnym...?

Miyuki to skrupulatna i piękna nauczycielka, która roztacza wokół siebie aurę niedostępności. Jest surowa w udzielaniu reprymend uczniom. Zachowuje się powściągliwie i nie uznaje żartów, dystansując się od uczniów. Jednak podobno prywatnie jest zupełnym przeciwieństwem: jest niezdarną i beznadziejną kobietą...

Akihiro i Yuzuki są świeżo upieczonymi małżonkami. Problem w tym, że Akihiro zbyt ciężko pracuje i nie spędza zbyt wiele czasu z żoną. Czy Yuzuki pozostanie wierna, mimo że jest sfrustrowana seksualnie?

Życzliwa Muramata skrywa sekret, o którym nie wie nikt w jej miejscu pracy. Po kolejnym błędzie popełnionym przez jej podwładnego, oboje wychodzą z pracy, by spędzić bezstresową noc na piciu. Ze względu na to, że ich miejscówka jest zamknięta, zgodnie z sugestią Muramaty, para udaje się do jej mieszkania.

Przyjaciółka Keity Sasahary, Mika Kuramoto, przedstawiła mu swoją bliską koleżankę o imieniu Riko, wkrótce potem zakochali się oni w sobie. Stali się szczęśliwą parą, ale po dwóch miesiącach w związku wszystko się zmieniło - Sasahara był świadkiem, jak Riko bezwstydnie całuje się z innym facetem. Tej nocy, Keita idzie pić z Kuramoto i kilkoma innymi przyjaciółmi, a kończy w mieszkaniu Kuramoto.